【原文】
たかし君は1個100円の消しゴムを、弟は1個80円の消しゴムを、それぞれ同じ数ずつ買ったところ、たかし君がはらった金額は弟がはらった金額よりも、60円多くなりました。2人はそれぞれ消しゴムを何個ずつ買いましたか。

【翻訳(日本語→英語)】
Takashi bought an eraser at 100 yen for 1 and when my younger brother bought an eraser at 80 yen for 1 for the same number respectively, the price Takashi paid became a lot more than the price my younger brother paid 60 yen. Each how many erasers did 2 people buy respectively?

【再翻訳(英語→日本語)】
タカシが、消しゴムを、1および私の弟が消しゴムを同じ数のための1のための80円でそれぞれ買った時のための100円で買った タカシが支払った価格は私の弟が60円を支払った価格よりもっとたくさんなった。それぞれ いくつの消しゴムが2人の人々をしたか それぞれ買う ？

少しおかしくなったけど、まだ何となくわかる。

【再翻訳(日本語→英語)】
Takashi was the price Takashi who bought an eraser by 1 and 100 yen of the purpose when my younger brother bought an eraser respectively for 80 yen for 1 for the same number, paid more than the value for which my younger brother paid 60 yen. Is it bought respectively how many erasers did 2 people's of people respectively?

【再翻訳(英語→日本語)】
タカシは、価格 私の弟が、消しゴムを、私の弟が60円を支払った値より多く支払われた同じ数のための1のための80円でそれぞれ買った時に目的の1および100円で消しゴムを買ったタカシ であった。いくつの消しゴムが人々の2人の人々のものをそれぞれしたかがそれぞれ買われるか？

文面が大分不穏になってきた。

【再々翻訳(日本語→英語)】
When my younger brother bought an eraser respectively for 80 yen for 1 for the same number paid more than the value for which my younger brother paid 60 yen, the prices were 1 of the purpose and 100 yen, and Takashi was Takashi who bought an eraser. Is it bought respectively how many erasers did anything of 2 people's of people's people respectively?

【再々翻訳(英語→日本語)】
私の弟が、消しゴムを、私の弟が60円を支払った値より多く支払われた同じ数のための1のための80円でそれぞれ買った時には、価格は目的および100円の1であり、タカシは、消しゴムを買ったタカシであった。いくつの消しゴムが人々の人々の2人の人々の何かをそれぞれしたかがそれぞれ買われるか？

文面的には少しマシになったように思うけど、やはり不穏な文面。

【再再々翻訳(日本語→英語)】
When my younger brother bought an eraser respectively for 80 yen for 1 for the same number paid more than the value for which my younger brother paid 60 yen, the price was 1 of the purpose and 100 yen, and Takashi was Takashi who bought an eraser. Is it bought respectively how many erasers did anything of 2 people's of people of people's people respectively?

【再再々翻訳(英語→日本語)】
私の弟が、消しゴムを、私の弟が60円を支払った値より多く支払われた同じ数のための1のための80円でそれぞれ買った時には、価格は目的および100円の1であり、タカシは、消しゴムを買ったタカシであった。いくつの消しゴムが人々の人々の人々の2人の人々の何かをそれぞれしたかがそれぞれ買われるか？

この辺まで来るとあんまり変わらない気がしたので、ここでストップ。

どんな文面の再翻訳なら面白くなるのか要研究ですな。