ポケモンは初代をやったきりで、全くやってないんですが、今からやるとしておすすめのバージョンってありますか？

最新作のオメガルビー・アルファサファイア(以下ORAS)でいいと思います。
最近の作品ではかなり育成も楽になりましたし、ORASでたいていの伝説ポケモンは出てくるようになりました。
通信対戦を始めたとしても大体はこのソフトだけでことたります。
過去作を買うのはどうしても気になったあとで良いと思います。
ちなみにこの作品の舞台は九州です。地方で選んでみるのもいいかもしれませんね。

ファイアレッド・リーフグリーン→関東～静岡伊豆（ただしゲームボーイアドバンスの作品）
ダイヤモンド・パール・プラチナ→北海道（DS)
ハートゴールド・ソウルシルバー→静岡以西～近畿（DS)
オメガルビー・アルファサファイア→九州（3DS)
ブラック・ホワイト（2もあり）→アメリカ（DS)
X・Y→フランス（3DS)

多少のカルチャーショックはあると思いますが、楽しんでくださいませ。